„Gentleman Jack“ beginnt im Jahr 1832 und dreht sich um die Grundbesitzerin Anne Lister (Jones). Sie ist fest entschlossen , das Zuhause ihrer Vorfahren in West Yorkshire, durch eine Heirat mit gutem Hause wieder neuem Glanz zuzuführen. Im Zentrum stehen die Beziehungen zwischen Anne und ihrer Familie, ihrer Dienerschaft, ihrer Mieter und ihren industriellen Rivalen – aber vor allem auch die mit ihrer späteren Ehefrau, der wohlhabenden Erbin Ann Walker.
Dass die lesbische Lister um der Mitgift willen eine politische Heirat mit einer Frau anstrebte, sorgte in damaliger Zeit natürlich für Aufsehen. In ihrer Heimat war Anne Lister unter dem Spitznamen Gentleman Jack bekannt. Lister hatte Tagebücher hinterlassen, die aber in Code geschrieben waren und erst kürzlich entschlüsselt wurden.
Ann Walker wird von Sophie Rundle verkörpert. Rundle was als Ada Shelby in „Peaky Blinders“ zu sehen und wirkte auch in „Dickensian“ und „Jamestown“ mit. Gemma Whelan verkörpert Annes Schwester Marian. Whelan spielt in „Game of Thrones“ seit der zweiten Staffel Queen Yara Greyjoy. Die Schauspielerin hatte außerdem feste Rollen in britische Serien wie „Upstart Crow“, „Hetty Feather“, „Uncle“ sowie der Netflix-Perle „The End of the F***ing World“.
